2-Chloro-3-fluoro-6-picoline（CAS# 374633-32-6)
Giới thiệu
Ngoại hình: Chất lỏng thường không màu đến màu vàng nhạt, đặc điểm bề ngoài này cho thấy nó có thể nhạy cảm với ánh sáng và nhiệt, và cần thực hiện các biện pháp để tránh kiểm soát ánh sáng và nhiệt độ trong quá trình bảo quản và vận chuyển, chẳng hạn như sử dụng chai thủy tinh màu nâu và bảo quản chúng trong nhà kho mát để tránh tình trạng màu bị đậm hơn và hư hỏng.
Độ hòa tan: Hợp chất có độ hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ thông thường, như toluene và dichloromethane, tuân theo nguyên tắc hòa tan tương tự và có ái lực với dung môi hữu cơ nhờ phần kỵ nước của phân tử; Tuy nhiên, độ hòa tan trong nước thấp và liên kết hydro mạnh giữa các phân tử nước khó bị phân tử phá vỡ một cách hiệu quả, khiến nó khó phân tán.
Điểm sôi và mật độ: Dữ liệu điểm sôi có liên quan chặt chẽ đến độ biến động của nó và có thể cung cấp các thông số chính cho các hoạt động như chưng cất và tinh chế, nhưng tiếc là giá trị điểm sôi cụ thể chưa được tiết lộ rộng rãi. Mật độ của nó cao hơn một chút so với nước và hiểu được mật độ có thể giúp ước tính chính xác mối quan hệ chuyển đổi khối lượng-khối lượng trong các hoạt động thử nghiệm hoặc quy trình công nghiệp như truyền chất lỏng và đo lường chính xác.
Tính chất hóa học
Phản ứng thay thế: Nguyên tử clo và nguyên tử flo trong phân tử là những vị trí phản ứng tiềm năng. Trong phản ứng thay thế nucleophilic, các nucleophile mạnh có thể tấn công các vị trí đặt nguyên tử clo và flo, thay thế các nguyên tử tương ứng và tạo ra các dẫn xuất pyridin mới. Ví dụ, nó đã được kết hợp với một số nucleophile chứa nitơ và lưu huỳnh để phát triển một loạt các hợp chất dị vòng chứa nitơ với cấu trúc phức tạp hơn để phát hiện thuốc hoặc tổng hợp vật liệu.
Phản ứng oxi hóa khử: bản thân vòng pyridin tương đối ổn định, nhưng khi các chất oxy hóa mạnh, chẳng hạn như thuốc tím và hydro peroxide kết hợp với điều kiện axit, quá trình oxy hóa có thể xảy ra, dẫn đến sự phá hủy hoặc biến đổi cấu trúc vòng pyridin; Ngược lại, với chất khử thích hợp, chẳng hạn như hydrua kim loại, về mặt lý thuyết có thể hydro hóa các liên kết không bão hòa nội phân tử.
Thứ tư, phương pháp tổng hợp
Con đường tổng hợp phổ biến là bắt đầu từ các dẫn xuất pyridin đơn giản và dần dần xây dựng cấu trúc đích thông qua các phản ứng halogen hóa và fluor hóa. Các hợp chất pyridin nguyên liệu ban đầu được methyl hóa có chọn lọc trước tiên và đồng thời các nhóm metyl được đưa vào; Sau đó sử dụng thuốc thử halogen hóa, chẳng hạn như clo và clo lỏng, với chất xúc tác và điều kiện phản ứng thích hợp để đạt được sự đưa vào các nguyên tử clo; Cuối cùng, thuốc thử fluoride, chẳng hạn như Selectfluor, đã được sử dụng để fluoride hóa chính xác vị trí mục tiêu để thu được 2-chloro-3-fluoro-6-methylpyridine.
Công dụng
Chất trung gian tổng hợp thuốc: cấu trúc độc đáo của nó được các nhà hóa học dược phẩm yêu thích và nó là chất trung gian chất lượng cao để phát triển các loại thuốc kháng khuẩn, kháng vi-rút và chống ung thư mới. Các đặc tính điện tử và cấu trúc không gian của các vòng pyridin và các nhóm thế của chúng có thể liên kết đặc hiệu với protein mục tiêu in vivo và dự kiến sẽ được chuyển hóa thành các hoạt chất với hiệu quả tuyệt vời sau khi biến đổi nhiều bước tiếp theo.
Khoa học vật liệu: Trong lĩnh vực tổng hợp vật liệu hữu cơ, nó có thể được sử dụng để sản xuất vật liệu polyme chức năng, vật liệu huỳnh quang, v.v. nhờ khả năng đưa chính xác clo, nguyên tử flo và cấu trúc pyridine, cung cấp vật liệu có khả năng điện và quang học đặc biệt. và thúc đẩy sự phát triển của các công nghệ tiên tiến như vật liệu thông minh và vật liệu hiển thị.
